Remarquant qu'elle travaillait davantage de défilés en été et était très peu sollicitée en hiver, Ogilvie en a parlé à son agent. « On m'a dit qu'ils ne voulaient pas autant de filles noires pour la saison hivernale. Ce n'était pas du racisme explicite que je vivais », dit-elle, « C'était plutôt une série de micro-agressions qui s'accumulaient sous le prétexte de 'vision créative', ce qui est difficile à dénoncer. »

Bien que cela arrive souvent dans le cas des défilés et des contrats éditoriaux, cela se produit aussi avec le travail commercial. Elle se souvient notamment d'un épisode où une maquilleuse s'attendait à ce qu'Ogilvie apporte sa propre gamme de teintes de fond de teint, en revanche, la maquilleuse fournissait une variété de teintes plus claires pour les mannequins blanches.

Certains clients s'attendaient même à ce qu'elle apporte ses propres perruques. Dans un autre cas, Ogilvie se souvient avoir reçu un appel de son agence suite aux reproches d'un client, disant que ses cheveux étaient « difficiles ». « Mes cheveux ne sont pas difficiles », dit-elle, « ce sont des cheveux, c'est inanimé. Le fait est que ce sont des cheveux de femme noire, et ils ont engagé quelqu'un d'incompétent pour le travail. »

Ogilvie choisit encore de ne pas acheter chez les créateurs avec lesquels elle a eu des expériences négatives lors de ses mannequinats. « Ils ne me représentent pas », dit-elle. « Si vous ne pouvez pas avoir quelqu'un qui me ressemble dans votre publicité ou qui défile sur vos podiums, vous n'êtes pas pour moi. » Une fois qu'elle a signé avec CoverGirl, elle a décidé d'arrêter de faire des défilés.

Contrairement à la croyance populaire, être sélectionnée comme égérie de CoverGirl ne fut pas une décision instantanée. Ce fut un processus laborieux comportant des mois de séances photo d'essai, de spots publicitaires et de focus groups, mais le jeu en valait la chandelle. « C'était une occasion extraordinaire », affirme-t-elle. « Une des réalisations les plus importantes de ma carrière. »